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Ácido valérico

ácido valérico

Fórmula lineal

CH3(CH2)3COOH

Sinónimos

Ácido n-valérico
Ácido pentanoico

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Ácido valérico

El ácido valérico, o ácido pentanoico, es un ácido graso de cadena corta (AGCC). Los AGCC, como el ácido valérico y el ácido acético (vinagre), son ácidos carboxílicos con colas alifáticas cortas. El ácido valérico puede extraerse de la raíz de la planta de floración perenne valeriana(Valeriana officinalis). También puede ser producido por algunas especies bacterianas de la microbiota intestinal, como Clostridia y Megasphaera massiliensis.1 Este proceso se produce a través de la fermentación anaeróbica de fuentes de carbono que se encuentran en alimentos no digeribles.

Vía del ácido valérico

Ácido valérico y salud gastrointestinal

El ácido valérico es una de las muchas fuentes de energía de la microbiota intestinal, lo que la hace crucial para la salud gastrointestinal (GI). El ácido valérico ejerce fuertes efectos protectores GI. Un estudio con ratones que recibieron altas dosis de radiación demostró que la suplementación con ácido valérico aumentaba la tasa de supervivencia de los ratones irradiados, mejoraba la salud gastrointestinal y la integridad de los tejidos.2

Ácido valérico y neurociencia

El ácido valérico también puede modular la función cerebral; recientemente se ha demostrado que desempeña un papel en el inicio y la progresión de la enfermedad de Alzheimer (EA). Múltiples estudios han revelado alteraciones en la composición del microbioma intestinal de pacientes con EA en comparación con individuos sanos. Un posible mecanismo es la producción de AGCC en el intestino. Un estudio demostró que el ácido valérico y el ácido acético, dos AGCC, aumentaban la expresión de citoquinas proinflamatorias y el daño endotelial en el cerebro. El aumento de estos dos AGCC comprometió la integridad de la barrera sangre-tejido, provocó una inflamación sistémica de bajo grado y facilitó la cascada patológica de la EA.3 Por lo tanto, las intervenciones que modulan el microbioma intestinal y promueven las bacterias beneficiosas y los metabolitos bacterianos pueden ser útiles para prevenir, ralentizar o mejorar la neurodegeneración en la EA.

Ácido valérico y cosméticos

Industrialmente, el ácido valérico se utiliza principalmente en la síntesis de sus ésteres. Los ésteres son compuestos orgánicos que se forman por la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico. Esta reacción se conoce como esterificación. Los ésteres del ácido valérico se conocen como valeratos. Los valeratos suelen tener olores agradables y se utilizan en perfumería y cosmética. Algunos valeratos se utilizan como aditivos alimentarios por su sabor afrutado.4

Ácido valérico y desarrollo de fármacos

Los ésteres del ácido valérico (valeratos) también se utilizan a menudo en productos farmacéuticos. Los valeratos suelen combinarse con determinados fármacos esteroideos para aumentar su solubilidad y mejorar su absorción en el organismo. Por ejemplo, un fármaco esteroide común que utiliza valerato es el valerato de betametasona, que se utiliza para tratar diversas afecciones inflamatorias y alérgicas, como el eccema y la psoriasis. Otro ejemplo es el valerato de estradiol, una forma de estrógeno utilizada en la terapia hormonal sustitutiva. La adición de valerato a estos medicamentos esteroideos ayuda a mejorar su estabilidad y potenciar sus efectos terapéuticos. En general, el ácido valérico es un componente importante de muchos productos farmacéuticos basados en esteroides, ya que ayuda a mejorar su solubilidad y eficacia, permitiéndoles tratar mejor una serie de afecciones médicas.

 

Referencias

  1. Yuille S, Reichardt N, Panda S, Dunbar H, Mulder IE. Human gut bacteria as potent class I histone deacetylase inhibitors in vitro through production of butyric acid and valeric acid. PLoS One. 2018;13(7):e0201073. doi:10.1371/journal.pone.0201073
  2. Li Y, Dong J, Xiao H, et al. Gut commensal derived-valeric acid protects against radiation injuries. Gut Microbes. Jul 03 2020;11(4):789-806. doi:10.1080/19490976.2019.1709387
  3. Marizzoni M, Cattaneo A, Mirabelli P, et al. Ácidos grasos de cadena corta y lipopolisacáridos como mediadores entre la disbiosis intestinal y la patología amiloide en la enfermedad de Alzheimer. J Alzheimers Dis. 2020;78(2):683-697. doi:10.3233/JAD-200306
  4. Ganigué R, Naert P, Candry P, de Smedt J, Stevens CV, Rabaey K. Aromas afrutados a partir de residuos: A novel process to upgrade crude glycerol to ethyl valerate. Bioresour Technol. Oct 2019;289:121574. doi:10.1016/j.biortech.2019.121574