Acide isobutyrique
Formule linéaire
C4H8O2
Synonymes
Acide 2-méthylpropanoïque, acide isobutanoïque
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Qu'est-ce que l'acide isobutyrique ?
L'acide isobutyrique, ou acide 2-méthylpropanoïque, est un acide gras ramifié à chaîne courte (AGCC)1. Les acides gras à chaîne courte (AGCC) sont des acides carboxyliques composés de deux à six atomes de carbone et de courtes queues aliphatiques. Les AGCC, bien que semblables aux AGCC, sont dérivés de la fermentation d'acides aminés à chaîne ramifiée (valine, leucine et isoleucine).
L'acide isobutyrique est un liquide incolore et a une odeur caractéristique de beurre rance. En tant que métabolite végétal, l'acide isobutyrique peut être trouvé dans certains aliments tels que la caroube et la vanille, ainsi que dans des boissons fermentées1.
Les bactéries du microbiome intestinal peuvent également produire des AGCS par la fermentation anaérobie de fibres indigestes2. Ces bactéries produisent également des AGCS comme l'acide isobutyrique, mais en quantités beaucoup plus faibles3.
Acide isobutyrique et santé gastro-intestinale
Les AGCS produits par les microbes intestinaux sont importants pour la santé gastro-intestinale. Bien que les AGCSB, comme l'acide isobutyrique, soient produits en plus faibles quantités, de nouvelles recherches ont permis d'identifier des liens entre l'acide isobutyrique et la santé intestinale.
Dans une étude portant sur des adultes humains, les niveaux fécaux d'acide isobutyrique et d'autres BSCFA étaient négativement corrélés avec la consommation de fibres et les niveaux de BSCFA ; cependant, il n'y avait pas de corrélation avec les niveaux de BSCFA et l'IMC4. Bien que des associations apparaissent, les recherches se poursuivent pour élucider la relation entre le microbiome intestinal, l'acide isobutyrique et la santé gastro-intestinale.
(Figure adaptée de Salazar et al.)
Acide isobutyrique et santé métabolique
Il a également été démontré que les AGCS ont un impact sur le métabolisme et la santé métabolique. À l'instar des effets des AGCC sur le métabolisme du glucose et des lipides, une étude in vitro utilisant des adipocytes de rat a révélé que l'administration d'acide isobutyrique augmentait l'absorption de glucose stimulée par l'insuline et réduisait la phosphorylation des enzymes limitant la vitesse impliquées dans la lipolyse5. Dans l'ensemble, les recherches récentes commencent à mettre en évidence les propriétés anti-obésogènes des AGCC comme l'acide isobutyrique.
Acide isobutyrique et neurosciences
Les acides gras saturés et les acides gras biliaires ont également été impliqués dans la modulation des fonctions cérébrales. Dans des expériences portant sur des modèles murins de la maladie de Parkinson, les chercheurs ont constaté que le jeûne programmé avait des effets neuroprotecteurs associés à des changements dans le microbiome intestinal. Il est intéressant de noter que cette étude a révélé que le jeûne chez les souris présentant les caractéristiques de la maladie de Parkinson réduit les niveaux d'acide isobutyrique, et que les transplantations fécales de souris normales ayant jeûné à des souris modèles de la maladie de Parkinson confèrent des effets neuroprotecteurs6.
Acide isobutyrique et cosmétiques
L'odeur caractéristique de l'acide isobutyrique et de son ester, l'isobutyrate, a été utilisée dans les cosmétiques et comme additif alimentaire. Par exemple, l'isobutyrate de benzyle a été utilisé dans les shampooings et les savons pour son odeur fruitée et jasminée7. L'acétate isobutyrate de saccharose est également couramment utilisé comme agent "d'ajustement de la densité" dans les boissons gazeuses et non gazeuses non alcoolisées8.
Acide isobutyrique et développement de médicaments
L'acide isobutyrique a une utilité considérable dans le développement de médicaments et dans l'industrie pharmaceutique. Le flutamide, un antiandrogène non stéroïdien principalement utilisé pour traiter le cancer de la prostate, peut être efficacement produit par acylation de la 4-nitro-3-trifluorométhylaniline avec le chlorure d'acide isobutyrique9.
Références
- National Library of Medicine, National Center for Biotechnology Information (2023). Résumé du composé PubChem, acide isobutyrique (CID 6590).
- Yuille, S., Reichardt, N., Panda, S., Dunbar, H. et Mulder, I.E. (2018). Les bactéries intestinales humaines en tant que puissants inhibiteurs d'histone désacétylase de classe I in vitro par la production d'acide butyrique et d'acide valérique. PLoS One 13, e0201073.
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